Η ιστορία των αναμετρήσεων ανάμεσα σε Απόλλων Λεμεσού και ΑΠΟΕΛ εκτείνεται σε βάθος δεκαετιών, από τα χρόνια του ’60 μέχρι και σήμερα, με τη μεταξύ τους «κόντρα» να παραμένει διαχρονικά αμφίρροπη και γεμάτη ένταση.
Η πρόσφατη κλήρωση για τα ημιτελικά του Κυπέλλου έφερε ξανά αντιμέτωπες δύο από τις πιο επιτυχημένες ομάδες της διοργάνωσης, με συνολικά 30 τρόπαια: 21 για τον ΑΠΟΕΛ και 9 για τον Απόλλωνα. Πέρα όμως από τους τίτλους, ξεχωρίζει η πλούσια προϊστορία τους στο Κύπελλο, όπου έχουν τεθεί αντιμέτωποι σε κάθε πιθανή φάση, από τα πρώτα στάδια μέχρι και τελικούς.
Οι μεταξύ τους μάχες έχουν γράψει τη δική τους ιστορία, από το εντυπωσιακό 4-6 της σεζόν 1964-65 στο παλιό ΓΣΠ μέχρι και το πιο πρόσφατο 2-1 της περιόδου 2020-21 στο νέο στάδιο. Τα μεταξύ τους παιχνίδια χαρακτηρίζονται από έντονο ανταγωνισμό και συχνά κρίνονται στις λεπτομέρειες.
Σε επίπεδο νοκ άουτ αγώνων, έχουν συναντηθεί 22 φορές, με τον Απόλλωνα να διατηρεί μικρό προβάδισμα (12 προκρίσεις έναντι 10). Αν συνυπολογιστούν και οι αναμετρήσεις στη φάση των ομίλων – format που εφαρμόστηκε μεταξύ 2003 και 2008 – τότε ο συνολικός απολογισμός φτάνει τα 37 παιχνίδια, με την ομάδα της Λεμεσού να μετρά 17 νίκες, τον ΑΠΟΕΛ 15, ενώ 5 ματς ολοκληρώθηκαν χωρίς νικητή.
Όσον αφορά ειδικά τη φάση των ημιτελικών, οι δύο ομάδες έχουν τεθεί αντιμέτωπες άλλες δύο φορές στο παρελθόν. Το 1969 ο ΑΠΟΕΛ πήρε την πρόκριση με 2-0, ενώ το 2016 ο Απόλλων χαμογέλασε στη διαδικασία των πέναλτι, μετά από δύο ισοπαλίες (1-1, 1-1) και τελικό σκορ 5-4 από τα έντεκα βήματα.
