Λίγο πριν από το κλείσιμο της χειμερινής μεταγραφικής περιόδου, η Ανόρθωση Αμμοχώστου ενέταξε στο ρόστερ της τον Stijn Middendorp, έναν ποδοσφαιριστή σχεδόν άγνωστο στο κυπριακό κοινό. Για να μπορέσει να εγγραφεί, δηλώθηκε ως ερασιτέχνης, καθώς οι τέσσερις διαθέσιμες μεταγραφές είχαν ήδη καλυφθεί.
Παρά το «αθόρυβο» ξεκίνημα, ο 22χρονος Ολλανδός μέσος κατάφερε γρήγορα να κερδίσει θέση βασικού. Ο Καμορανέζι τον εμπιστεύθηκε στο κέντρο της μεσαίας γραμμής δίπλα στον Σένσι, μετά το ντεμπούτο του ως αλλαγή στον αγώνα με τον Άρη Λεμεσού.
Ακολούθησαν τρεις συνεχόμενες συμμετοχές απέναντι σε Ύψωνα, Πάφο και Ένωση Νέων Παραλιμνίου, με τον νεαρό χαφ να δείχνει ωριμότητα, καλή τεχνική και ακρίβεια στις μεταβιβάσεις.
Προερχόμενος από τις ακαδημίες της Εξελσιόρ, όπου έκανε και τα πρώτα του επαγγελματικά βήματα, βλέπει την παρουσία του στην Ανόρθωση ως σημαντικό βήμα εξέλιξης. Το συμβόλαιό του με την «Κυρία» έχει διάρκεια μέχρι το καλοκαίρι του 2027.
