Μία ανάσα από το να ανακοινώσει μία σπουδαία μεταγραφή είναι η Αναγέννηση Καρδίτσας, με τους Θεσσαλούς να έχουν έρθει σε συμφωνία με τον Δημήτρη Διαμαντάκο για να τους ενισχύσει τη φετινή σεζόν στην Superbet League 2.
Μετά από 11 χρόνια ο Δημήτρης Διαμαντάκος επαναπατρίζεται, με τον άλλο στράικερ του Ολυμπιακού (4 γκολ σε 17 συμμετοχές του με την ερυθρόλευκη φανέλα ο απολογισμός του) να έχει έρθει σε συμφωνία με την Αναγέννηση Καρδίτσας για να την ενισχύσει τη φετινή σεζόν στην Superbet Leage 2 και να απομένει μόνο η επισημοποίηση του deal των δύο πλευρών μέσω ανακοίνωσης.
Πέρα από τους Πειραιώτες με τους οποίους αγωνίστηκε για τελευταία φορά στην Super League τη σεζόν 2014-15 ο 33χρονος επιθετικός είχε αγωνιστεί επίσης εντός συνόρων σε Πανιώνιο, Εργοτέλη και Άρη, ενώ την περασμένη 10ετία όργωσε την ποδοσφαιρική Ευρώπη.
Συγκεκριμένα, αγωνίστηκε σε Καρλσρούη, Μπόχουμ, Ζανκτ Πάουλι, Χάιντουκ, Άσχντοντ, Κεράλα Μπλάστερς, Ιστ Μπένγκαλ και ΑΠΟΕΛ (τελευταίος του σταθμός) ενώ σε διεθνές επίπεδο πέρασε από όλα τα κλιμάκια των εθνικών ομάδων φορώντας μάλιστα τη φανέλα της Ανδρών σε πέντε παιχνίδια.
